Synthèse et caractérisation d’une nouvelle catégorie d’acide α-aminophosphonique à base d’imine

Abstract

Une base de Schiff (I1) et son acide α-aminophosphonique correspondant (P1) ont été synthétisés à l'aide d'une méthode de préparation simple et rapide et avec un rendement chimique allant jusqu'à 75 % et 68 %, respectivement. Les structures de I1 et P1 ont été caractérisées expérimentalement par des méthodes spectroscopiques IR, 1H NMR, 13C NMR et 31P NMR. Un test de leurs activités antioxydantes a été effectué et a indiqué que I1 et P1 étaient capables de piéger les radicaux. L'objectif principal de cette recherche était l'étude théorique du pouvoir antioxydant de I1 et P1. Des calculs de théorie de la fonctionnelle de la densité (DFT) au niveau B3LYP/6-311+G(d, p) ont été effectués pour déterminer les paramètres BDE, PA, ETE, IP, PDE, les paramètres de distribution de la densité de spin et les énergies HOMO-LUMO afin d'étudier le potentiel antioxydant des produits du titre en phase gazeuse. Selon les résultats théoriques, l'abstraction des atomes H des groupes 2-OH et 1-OH des composés I1 et P1, respectivement, est préférable pendant le processus de piégeage des radicaux libres. En outre, il a été démontré que HAT est le mécanisme thermodynamiquement dominant par rapport à SPLET et SET-PT. Les données calculées de l'activité antioxydante de I1 et P1 sont cohérentes avec les résultats expérimentaux. Une étude de la réactivité chimique de ces molécules a été réalisée. Les calculs des paramètres globaux (potentiel chimique (μ), dureté (η), douceur (S) et indice d'électrophilie (ω)) et des indices de Fukui des composés étudiés ont été effectués et discutés. Ces molécules ont un caractère électrophile. Les fonctions de Fukui ont été calculées pour spécifier les sites d'interaction de ces produits.