Synthèse, caractérisation, calculs quantiques et étude comparative de l’activité biologique d’un acide α-aminophosphonique et une base de Schiff

Abstract

Une nouvelle molécule α-aminophonate, nommée,acide(2-hydroxynaphtalène-1-yl)méthyl 2-hydroxyphényl amino phosphonique(HMHP),a été synthétisée par la condensation de 2-amino phénol et de 2-hydroxy naphtaldéhyde.Au cours de la réaction,il se produit un intermédiaire imine,nommée 2-hydroxyphényl imino naphtalène-2-ol(HIN),formant également avant l'addition d’acide phosphore au mélange réactionnel.Cette synthèse est en accord avec le principe de Kabachinik-Fields réaction qui s’impose sur la fixation d’acide phosphoreux sur la fonction imine,c’est une autre manière de synthèse Kabachinik.Les deux composés ont été identifiés à l'aide des techniques spectroscopiques IR,1H,13C et 31P RMN.L'évaluation de l'activité antioxydante de (HMHP)et(HIN)a été étudiée en utilisant plusieurs tests in vitro:activité de piégeage contre le radical DPPH et le non-radical H2O2,β-carotène/acide linoléique contre la peroxydation linoléique,pouvoir réducteur contre l'oxydation ferrique et phosphomolybdate(TAC)contre l'oxydation de l'ion molybdate,et le piégeage voltammétrique du peroxyde(voie électrochimique).Les résultats indiquent que le HMHP reflète un pouvoir antioxydant plus important comparé au(HIN)dans la plupart des tests, qui est apte à offrir le radical hydrogène facilement à IC50(37.64 1.43)dans le test DPPH.Pour les autres tests,le pourcentage d'inhibition à50%est relativement proche entre eux.Sauf pour le cas de piégeage par H2O2,où HIN expose une excellente activité à IC50(24.73 0.718).Les calculs de chimie quantique ont été effectués à l'aide de la théorie fonctionnelle de densité(DFT)pour étudier les effets du transfert électronique et du transfert de protons sur les activités antioxydantes des composés synthétisés.La FT-IR théorique a également été calculée.Les résultats expérimentaux sont en confort avec ceux calculés théoriquement.