Synthèse de nouveaux dérivés pyrazoloquinoxaliniques et étude catalytique de leurs complexes préparés in situ dans l'oxydation du catécho

Abstract

Les dérivés de la 2-hydroxyquinoxaline et de la 2,3-ihyroxyquinoxaline occupent une placeappréciable dans plusieurs domaines, notamment dans le domaine pharmaceutique. De nouvelles modifications de la structure de base de ces deux substrats ont permis l’apparition de nouvelles molécules présentant de larges spectres d’activités biologiques. Pour l'étude entreprise lors de la réalisation de cette thèse de Doctorat, nous avons choisi comme support ces deux molécules mais qui sont dans certains cas substituées en position 6 par un groupement méthyle ou un groupement nitro. Nous avons au départ développé une nouvelle méthode de chloration de ces dérivés de la 2,3-dihydroxyquinoxaline. Nous avons montré que l’utilisation des solvants halogénés améliore le rendement et réduit le temps de réaction. De uveauxpyrazoloquinoxalines ont été synthétisés et étudiés. Ces composés sont facilement accessibles suite à unecondensation entre la 2,3-dihydrazinoquinoxaline et diverses 1,3-dicétones. Les substrats ainsi préparés ont servi dans l’évaluation des activités antibactérienne, antioxydante et dans l’étude de l’efficacité inhibitrice decorrosion. Nous avons également examiné les propriétés catalytiques des complexes formés in situ pourcatalyser la réaction d’oxydation des catéchols en o-quinones dans le but était de rechercher des bons modèles pour reproduire l’activité catalytique de l’enzyme (catécholase). Nous avons démontré que la nature et laconcentration de ligand, la nature du solvant, et la nature du sel métallique, affectent l'efficacité de l’activitécatécholase. Enfin, une étude théorique par la méthode DFT a été menée sur les ligandspyrazoloquinoxalineset leurs complexes de cuivre (II).